Carlo Paoli, directeur van San Guido Estate, beschrijft 2017 als een zeer uitdagend jaar, met niet aflatende hitte, weinig regen en geen dagelijkse verschuivingen. De omstandigheden waren vooral moeilijk voor wijngaarden in de vlaktes aan het einde van juli, toen scirocco-winden uit de oceaan kwamen. Voor het vlaggenschip Sassicaia legde Paoli de nadruk op oudere wijngaarden op de heuvels, meestal geplant in de jaren 1970 en 1980, met wijngaardarchitectuur in oudere stijl die het voordeel had dat de luchtcirculatie werd aangemoedigd. Tweeduizend achttien presenteerde een heel andere reeks voorwaarden. Het was over het algemeen een koel jaar. Een scherpe temperatuurdaling eind augustus, gevolgd door een plotselinge uitbarsting van hitte, stopte de rijping in de Merlot bijna twee weken en leidde tot een oogst rond 12 en 13 september in plaats van eind augustus. Koel weer en regen aan het einde van het groeiseizoen resulteerden in Cabernet Sauvignon met iets minder body en algehele structuur dan de norm is.